À 11 ans, Swift a fait son premier voyage à Nashville, dans l'espoir d'obtenir un contrat d'enregistrement quand transportant la demo enregistré à son domicile avec des chansons de karaoké. Taylor a laissé un exemplaire dans chaque étiquette dans la ville cependant, Swift a nié catégoriquement, et forcé de rentrer chez eux, le rêve n'est pas fini.
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